SUS COMIENZOS EN EL CINE: Max Reinhardt se fijó en ella en una representación teatral universitaria, de El sueño de una noche de verano, que posteriormente representaría en el Hollywood Bowl. Reindhardt decidió llevarla al cine, y la dirigirá en la película homónima, para la Warner Brothers, en el año 1935.
A partir de este momento formó parte de un equipo consolidado en la Warner, con Errol Flynn (quien luego confesó haber estado perdidamente enamorado de ella en aquel entonces) como pareja y Michael Curtiz como director. Junto con Errol Flynn
protagonizó siete películas, en las que, aunque siendo de temática muy
distinta, ella siempre representaba el mismo personaje, de la amada del
aventurero, fiel seguidora del héroe. Algunas de estas películas fueron El capitán Blood (1935), La carga de la Brigada Ligera (1936), Robin de los bosques (1938) o Dodge, ciudad sin ley (1939).
LOS AÑOS 40. Los años 1940 fueron los más importantes de su carrera, ya que protagonizó La vida íntima de Julia Norris, de Mitchell Leisen, en 1947 y La heredera, de William Wyler, en 1949, junto a Montgomery Clift, que le supondrían los dos Óscar de su carrera. Sin embargo, en el año 1939 ya había interpretado uno de los papeles que más importancia y reconocimiento le depararía a nivel mundial, el de Melanie Hamilton en Lo que el viento se llevó (1939), por el que consiguió una nominación a los Óscar como mejor actriz secundaria ese mismo año. En el año 1941 fue de nuevo nominada al Óscar a la mejor actriz principal por su papel en Si no amaneciera, pero esta vez fue su hermana, Joan Fontaine, nominada por Sospecha, de Alfred Hitchcock la que se lo llevó. La mala relación que mantenían las dos hermanas pudo apreciarse en la entrega de los Óscar, cuando Joan rechazó las felicitaciones de Olivia al subir a recoger su galardón.
ÚLTIMOS TRABAJOS: Dejó relegado un poco el cine a partir de los años 1960 y se dedicó al teatro y la televisión, que emergía en aquellos tiempos, trabajando a lo largo de esta década en varias series como Norte y Sur (1986). Desde entonces, vivió prácticamente recluida, y una de sus últimas apariciones fue como presentadora de uno de los premios de la 75.ª edición de los Óscar, en 2003.
De Havilland narró el documental de 2009, Recuerdo mejor cuando pinto, que trataba la importancia del arte en el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer. El 22 de marzo de 2011, se presentó la película en una proyección especial en París.
HONORES: El 17 de noviembre de 2008, a la edad de 92, Olivia de Havilland recibió la Medalla Nacional de las Artes. El 9 de septiembre de 2010, a la edad de 94 años, fue nombrada Caballero de la Legión de Honor, una distinción que otorga el Presidente de la República Francesa.
En febrero de 2011, Olivia de Havilland apareció en la ceremonia de entrega de los Premios César. Jodie Foster la presentó y De Havilland recibió una ovación con el público puesto en pie.
En junio de 2017, con casi 101 años de edad, Olivia fue nombrada Dama del Imperio Británico por la reina Isabel II.